В Памятной книге Велижского учебного округа за 1977 год имеются сведения о том, что Усвятское мужское народное училище Усвятской волости, Велижского уезда, Витебской губернии основано в 1845 году и помещалось в общественном доме. На содержание училища ежегодно отпускалось 50 рублей из Государственного казначейства и200 рублей от волости.

Усвятское женское народное училище было основано в 1864 году и помещалось в общественном доме. На содержание училища отпускалось 175 рублей в  год из Государственного казначейства. Директором училища в 1898году был Матусевич Михаил Антонович. До революции из стен училища вышли знаменитые земляки: Сапунов Алексей Парфенович — профессор, автор многотомной книги «Витебская старина», генерал Рудаков Захарий Яковлевич, учительница Плескова Ефросиния Михайловна.

В 1928 году школа находилась в здании на месте старой почты (ул. 25 Октября, д. 67)

В 1929 году открылась Усвятская школа крестьянской молодёжи (ШКМ). Здание школы находилось на месте Дома Советов. В школе была своя столовая и большое подсобное хозяйство, включая опытный садоводческий участок, где работали вместе учителя и школьники. Директором ШКМ был Рихард Готлибович Юксар, высокоэрудированный специалист, получивший два высших образования: юридическое и педагогическое. Коллектив учителей был небольшой: Кальвин — обществоведение, Желнина Н.П. — русский язык, Пелюхов П.С. — география, Плескова Е.М. — химия и естествознание, Протасов — агроном. Школьную комсомольскую организацию возглавлял ученик Романенко А.К., который руководил и драматическим кружком. Школьный ученический совет возглавлял Иван Шурухнов. В вечернее время и по выходным учителя занимались с неграмотными (ликбез).

В 1933 году в Усвятах существовало две школы — Начальная Образцовая и средняя. В Начальной Образцовой (бывшее здание ШКМ) обучалось 260-300 учеников, работали 9 учителей и пионервожатая. Директором школы была Богданова Анастасия Андреевна, которая проработала в ней до войны. Богданова А.А. была награждена орденом «Знак Почета». В 1940 — 1941 году на базе начальной школы открыли 5-й класс и школа стала неполной средней. Вторая школа находилась в здании на Замковой горе до 1937 года. Директором школы был Беленков И.В. Средняя школа тоже имела начальные классы и старшие. Всего учащихся 850 — 900 человек.

В 1937 году со II четверти учащиеся средней школы перешли в новое деревянное одноэтажное здание с просторными классными комнатами, которое стояло на месте современной школы. Во время войны здание было разрушено.

В период с 1936 по 1941 год директорами школы были: Пинель Кир Михайлович, Коровин Илья Илларионович, Яроцкая Любовь Константиновна и Козлов Андрей Данилович.