9-5 тыс. до н.э. - на территории современного Усвятского района появились поселения первобытных людей.
1021год - первое летописное упоминание города Всвячь в Полоцкой летописи в связи с военными действиями между великим князем киевским Ярославом Мудрым и полоцким князем Брячиславом Изяславичем.
1222 год - упоминание Всвята в Новгородской летописи в связи с преследованием Новгородским князем Ярославом Всеволодовичем литовцев.
1226 год - объединённые силы новгородского князя Ярослава Всеволодовича с князем торопецким Даводом Мстиславичем и его братом псковским князем Владимиром разбили вблизи Усвят семитысячное литовское войско.
1245 год - Князь Александр невский разгромил литовцев вблизи Усвят.
1320 год - Усвяты присоединены к Литве.
1563 год - Усвяты освобождены русскими войсками.
1566 год, июль - по приказу Ивана Грозного «поставлен бысть город Усвято».
1580 год, 17 августа - овладение войском Стефана Батория Усвятской крепостью.
1654 год - Усвяты освобождены русскими войсками.
1667 год - по Андрусовскому мирному договору Усвяты возвращены Польше.
1772 год - Усвяты окончательно возвращены в состав России.
1773 год - Екатерина II подарила Усвяты генерал-прокурору Сената, члену Совета при высочайшем дворе князю А. А. Вяземскому.
1777 год - Усвяты входят в состав Суражского уезда Витебской области.
1787 год, 11 января - Усвяты посетила императрица Екатерина II.
1805 год, 11 января - в Усвятах находился проездом император Александр I.
1812 год,17 июля - Усвяты заняты войсками Наполеона.
1845 год - в Усвятах основано мужское училище.
1866 год - Усвятская волость вошла в состав Велижского уезда.
1890 год, 30 января - освящение Спасо-Преображенского храма в Усвятах.
1917 год, декабрь - в Усвятах провозглашена советская власть, образован волостной исполнительный комитет.
1924 год, 24 марта - декретом ВЦИК РСФСР Велижский уезд (включая Усвятскую волость) передан Псковской губернии РСФСР из состава Витебской губернии, которая присоединена к Белорусской Республике.
1927 год, 1 августа - образован Усвятский район в составе Великолукского округа Ленинградской области.
1931 год, 10 декабря - вышел первый номер районной газеты «Усвятский колхозник».
1942 год, 28 января - освобождение Усвят от немецко-фашистских захватчиков.
1943 год, 26 октября - окончательное освобождение Усвяского района Смоленской области от немецко-фашистских захватчиков.
1944 год, 22 августа - Указом Президиума Верховного Совета СССР «Об образовании Великолукской области в составе РСФСР» Усвятский район включён в состав новой области.
1959 год, 3 октября - Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Усвятский район упразднён.
1966 год, 30 декабря - Указом Президиума Верховного Совета РСФСР вновь образован Усвятский район Псковской области.
1985 год, 15 октября - решением Псковского областного исполнительного комитета Совета народных депутатов село Усвяты отнесено к категории рабочих посёлков.
1995 год, 7 мая - открыт Увятский историко-краеведческий музей.
2004 год - в Усвятах прошёл первый фестиваль, посвящённый памяти талантливой исполнительницы народных песен О. Ф. Сергеевой.